Simon lidera as equipes de Pesquisa e Privacidade na Cloudflare, moldando avanços teóricos e traduzindo-os em sistemas resilientes e em escala de internet. Seu trabalho abrange mecânicos de internet, segurança em nível de hardware, criptografia, privacidade aplicada e identidade e atestado. Simon influenciou emergentes padrões web - incluindo trabalho sobre rastreamento web pago - e defende a segurança de código aberto, com contribuições para projetos de alta garantia, como Qubes OS e Libreboot/Heads. Antes de se juntar à Cloudflare, ele ocupou funções de liderança, incluindo Vice-Presidente de Produto e Engenharia na Bunny CDN e Gerente Sênior na Akamai Technologies.
